高温烹調食物的危機－突變致癌因子雜環胺類化合物的分析
112年06月10日
【本篇報導由化學系 陳頌方教授研究團隊提供】 過去許多文獻與臨床研究表示雜環胺類化合物具高度致癌性與突變性，希望能開發一種有效分析雜環胺類化合物的方法。分子印記技術是根據抗原-抗體理論所延伸的應用，該技術提供對目標分析物高度的專一性與低廉的成本。本研究目的在開發以氧化鐵作磁芯，藉由表位印記合成分子印記磁性聚合物(Magnetic Molecularly Imprinted Polymers, MMIPs)純化並應用於雜環胺類化合物的定量。實驗以2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline (IQ，為一致癌因子)為模板分子、Ethylene glycol dimethacrylate(EGDMA)作為交聯劑、2, 2′-Azobis(2-methylpropionitrile) (AIBN)作起始劑並以ACN : MeOH (9:1, v:v)作為致孔溶劑，以表位印記的方式將分子印記聚合物合成在奈米氧化鐵上形成MMIPs，利用傅立葉紅外光譜儀(FTIR)、掃描式電子顯微鏡(SEM)、X光粉末繞射儀(XRD)對MMIPs進行結構解析與性質量測，最後所得MMIP成品結合固相萃取法(SPE)搭配高效液相層析串聯質譜儀定量真實樣品中的雜環胺類化合物。在優化了MMIPs-SPE萃取方法後，發現以MAA作官能基單體所合成出的MMIPs對IQ具有高度選擇性，且當模板/官能基單體/交聯劑比例為1:4:20時具有最好的聚合效果，在最終優化條件下，所開發的方法提供了5種雜環胺類化合物良好的線性關係(R >0.995)，定量極限(LOQ)達到0.5 ng/mL。本研究首次採用MMIPs與固相萃取聯用，分析燒烤肉品中的雜環胺類化合物，提供雜環胺類化合物一種新的分析策略。 富含蛋白質的食品類如紅肉、魚肉以及肉類加工食品等，經高溫、油炸、煎烤等過程中皆會誘發肉品中的胺基酸產生裂解與變性進而產生一系列梅納反應，目前已證實出20種以上的雜環胺化合物生成來自肉品的加工，當人體攝取這類食品會誘發大腸癌、胃癌、乳腺癌等病症。 本研究希望藉由分子印記技術(Molecularly imprinted technology, MIT)合成出對於雜環胺類化合物具有選擇性的吸附材料，並且該合成方法也同時能應用在其它的雜環胺類分子甚至其它的小分子化合物的純化過程。實驗證實了分子印記聚合物能更有效的聚合在經表位修飾的奈米鐵珠上，最後選擇以MAA作為官能基單體並以Fe3O4@SiO2-NH2做為合成磁性分子印記聚合物的基材(如圖1)。 圖1：分子印記磁性聚合物合成流程圖 在本研究中，利用分子印記技術中的表位印記方法，以IQ作為模板分子、MAA作為官能基單體，成功合成出對IQ具有再吸附且專一性的磁性分子印記聚合物。本研究所開發出的MIP表現出更好更穩定的吸附效能，在磁性的優勢下，MMIPs可進行更大量、快速且簡易的萃取，並且經過方法驗證(如表1)得到良好的檢測範圍與定量極限，最後成功將所開發的MMIPs-SPE方法應用在真實樣品的分析上。本MMIPs-SPE確實提供了一種相對簡便、快速且具專一性的純化方法，本研究提供了食品分析上一種相對簡單、低成本的分析策略，同時也證實了分子印記技術在肉類製品分析中的可行性。 表1：分析方法之表現結果 (基於HPLC-MS的分析平台，五種雜環胺化合物均建立可信的檢量線。) 原文出處：Jhu, Shih-Ci; Wang, Jing-Ying; Wang, Hsueh-Ting; and Chen, Sung-Fang (2021) "Analysis of heterocyclic aromatic amines using selective extraction by magnetic molecularly imprinted polymers coupled with liquid chromatography – Mass spectrometry," Journal of Food and Drug Analysis: Vol. 29: Iss. 4, Article 14. https://doi.org/10.38212/2224-6614.3384